Aρχαίο θέατρο

Η κατασκευή του θεάτρου χρονολογείται κατά πάσα πιθανότητα πίσω στην Ελληνιστική περίοδο, αλλά τα απομεινάρια που είναι ορατά σήμερα ανήκουν στη ρωμαϊκή φάση του μνημείου. Σήμερα σώζεται το κοίλο με επτά μαρμάρινες κερκίδες, η ορχήστρα, το δάπεδο της σκηνής και πολλά αρχιτεκτονικά περίτεχνα μέρη. Το θέατρο έχει επτά βαθμίδες και έξι κλίμακες και μπορεί να φιλοξενήσει μέχρι 700 θεατές, αν και όπως αποκαλύπτει η ανασκαφή, ο λόφος καλύπτει το μεγαλύτερο μέρος των καθισμάτων, που ενδεχομένως, αντιστοιχεί σε τρεις χιλιάδες θεατές. Το θέατρο είναι ημικυκλικό με μια ορχήστρα, σημείο στο οποίο εμφανίζονταν η χορωδία και οι ηθοποιοί. Στους ρωμαϊκούς χρόνους, πάνω από τις σωζόμενες βάσεις του κλασσικού θεάτρου χτίστηκε ένα μεγαλύτερο από μάρμαρο, το πρωτότυπο ελληνικό θέατρο θα είχε πλήρη κύκλο. Η διακόσμηση και η θέση του κοντά στη θάλασσα είναι παρόμοια με αυτή της Εφέσου (Μικρά Ασία).

Η Μήλος γνώρισε μεγάλα πολιτιστικά επιτεύγματα κατά την Ελληνιστική περίοδο, με την παραγωγή των θαυμάσιων γλυπτών, ιδίως της Αφροδίτης της Μήλου και του επιβλητικού αγάλματος του Ποσειδώνα που δείχνει μεγάλη λεπτότητα. Θεωρείται ότι η Αφροδίτη μπορεί να διακοσμούσε το θέατρο, λόγω της εγγύτητάς του με το σημείο στο οποίο ανακαλύφθηκε. Μέχρι σήμερα έχουν πραγματοποιηθεί πολλές παραστάσεις φωτισμένες από το φεγγάρι, από Όμηρο μέχρι Σαίξπηρ και συναυλίες κλασσικής και σύγχρονης μουσικής.